Симеон Кирилов Михайлов е роден на 28 януари 1921 г. във Варна в семейството на Кирил Михайлов Енев и Пенка Кирилова. Баща му е юрист в съдебното ведомство, а майка му е домакиня. Прогимназиалното си образование Симеон Михайлов завършва в Трета народна русенска прогимназия „д-р Петър Берон“ през 1934 г. Впоследствие учи в „Средно търговско на Н.Ц.В Симеон Княз Търновски Училище“ (днес Варненска търговска гимназия „Георги Стойков Раковски“). Оценките му там са ниски и „…за лошо държание и демонстрация на отношение към учителя си в клас“ поведението му е намалено от примерно (6) на добро (4). Натрупва и неизвинени отсъствия. Увлича се по спорта: член е на дружество „Юнак.“ Плуването и уредната гимнастика са любимите му дисциплини, тренира и бокс. Освен със спорт се занимава с музика. Сред множеството му интереси е и радиотехниката. Но голямата му страст е авиацията.

През 1941 г. семейството му се мести в Добрич, където бащата Кирил Михайлов е назначен за съдия-следовател в местния съд. Симеон Михайлов следва мечтата си – кандидатства за авиатор и е приет. През 1942 г. започва обучение в подофицерската школа за пилоти в Казанлък, след което е разпределен в изтребителната школа в Долна Митрополия. Завършва обучението си през октомври 1943 г. и започва курс за „инструментално“ и „сляпо летене“ на летище Телиш. В края на ноември е на стаж на летище Карлово. Зачислен е в 4/6 орляк. Пилотира самолет „Девоатин – 520“. Колегите наричат помежду си Симеон Михайлов „Монката.“ Ето какво си спомня въздушният ас Тодор Розев: „При нас се настани и Монката. Той бе пословично скромен и тих. Притежаваше рядко приятен и звънлив глас. Пееше вдъхновено и от сърце. Песните му непринудено привличаха гости от съседните стаи“.

За коледните и новогодишните празници на 1943 г. авиаторът е при семейството си в Добрич. На 9 януари 1944 г. се връща в бойната си част. На 10 януари в 12.10 ч. излита от летище Карлово в изпълнение на бойна задача по пресрещане на американски самолети, които ще атакуват София. Лети в група от четири самолета, които впоследствие се разделят на две двойки. Издигат се на почти 7 000 метра височина. Ненадейно самолетът на Михайлов започва да пада и се разбива в района на с. Голямо Бучино.

Има различни версии за това какво точно се е случило. Според Тодор Розев (той е водач на групата) причината за падането на самолета е загуба на съзнание на пилота вследствие на хроничен остър синузит. Според командването на 6-и изтребителен полк Симеон Михайлов излита в посока София заедно с групата, към която се числи от летище Карлово. В един момент се отделя и се присъединява към група самолети от летище Враждебна, които водят бой с врага над самоковското поле. Влизайки в сблъсък с врага, Михайлов е свален. За нито една от версиите няма меродавно потвърждение и най-вероятно причината за смъртта на този многообещаващ пилот ще остане скрита някъде в историята на българската авиация.

Симеон Михайлов си отива от този свят, ненавършил 24 години. Той е жител на Добрич и е погребан във Военното гробище в града. В книгата за посетители на мемориалния комплекс братът на пилота Николай е написал: „Днес 6 февруари 1944 г. при посещението си тук си спомняме за оня злокобен и мрачен за нас ден, когато нашето орле се издигна високо и могъщо над лазурното българско небе и се пренесе пред олтара на своето любимо отечество. Ти умря, но името ти вечно ще живей и ще бъде записано със златни букви в българската история…“.

Автор: Цветан Сашев - главен уредник в отдел „Нова и Най-нова история“ на РИМ – Добрич